Nel Medioevo, il tratto costiero delle Marche meridionali era caratterizzato da castelli costruiti per ragioni difensive sulle numerose colline antistanti l’Adriatico. Anche gli abitanti della Cupra romana, attaccati da barbari e saraceni, vi si rifugiarono; nacquero così tre nuclei abitativi fortificati, ciascuno arroccato su di una altura a picco sul mare. Oggi restano due stupendi esempi di quello che doveva essere il paesaggio dell’epoca: i ruderi del castello di Sant’Andrea e Marano, il vecchio incasato a ridosso del paese moderno.
Dal centro di Cupra, salendo per una ripida strada, si giunge a Marano, ancora cinto dalle poderose mura erette alla fine del XV secolo. Tra le stradine tortuose del borgo, splendidamente conservato, si scoprono angoli di bellezza unica e romantici scorci sul mare. Piccoli gioielli architettonici costellano l’abitato: Palazzo Sforza, la chiesa del Suffragio, i resti della Rocca e la chiesa romanica di Santa Maria in Castello, dove per diverso tempo venne conservato il corpo di San Basso, vescovo di Nizza. I resti del martire, patrono del paese, ora sono custoditi sotto l’altare della chiesa parrocchiale. La cinquecentesca chiesetta dell’Annunziata, sul versante ovest, ospita invece da anni un pregiato presepe permanente poliscenico di arte catalana, uno dei più rinomati nel suo genere in Italia.
Più a sud, su un’alta collina tufacea, sorgono i resti delle fortificazioni del castello di Sant’Andrea, risalente al XIII secolo. Nei pressi della maestosa torre campanaria, seduti sotto i pini e rinfrescati da una leggera brezza costante, si gode di uno dei panorami più belli della costa. Da alcuni anni il castello è stato restaurato e trasformato in un suggestivo teatro all’aperto, luogo di molte manifestazioni culturali cittadine durante la stagione estiva.